1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第2 2节节醇和酚醇和酚第第1 1课时课时 醇及其性质醇及其性质学习目标学习目标1 1、能根据分子组成和结构特点区分醇、酚和醚能根据分子组成和结构特点区分醇、酚和醚, ,2 2、了解醇的分类方法了解醇的分类方法, ,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响。醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响。3 3、了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇，能够用系统命名法对简单的醇进行命名法对简单的醇进行命名。4 4、
2、能利用电负性的有关知识、能利用电负性的有关知识, ,分析醇分子中各种化学键的极性分析醇分子中各种化学键的极性, ,判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键, ,从而进一步推断出醇在一从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置定条件下断键的位置, ,归纳出醇类可能发生的化学反应。归纳出醇类可能发生的化学反应。举例说举例说明醇的反应机理明醇的反应机理( (断键和成键规律断键和成键规律) )，并且会设计醇到烯烃、卤代，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。烃、醛、酮、酯的转化路线。阅读课本第阅读课本第5959页联想质疑，页联想质疑，1 1、回顾：乙醇的性质？、回顾：
3、乙醇的性质？2 2、醇和酚的结构上的区别与联系？、醇和酚的结构上的区别与联系？3 3、下列物质哪些属于醇类物质？哪些属于酚类物质？下列物质哪些属于醇类物质？哪些属于酚类物质？4 4、阅读课本第、阅读课本第59-6059-60页醇的概述和知识支持栏目，了解醇的分类页醇的概述和知识支持栏目，了解醇的分类和命名。和命名。CH3CH2CH2OH HOH一、醇的概述一、醇的概述1 1、醇及醇的用途、醇及醇的用途定义：脂肪烃定义：脂肪烃烃分子烃分子中中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被被羟羟基基取代后取代后的有机化合物称为醇。的有机化合物称为醇。醇的官能团：醇的官能团： 名称：
4、羟基名称：羟基 结构简式：结构简式：OH 电子式：电子式：醇的用途醇的用途：生产、生活中有重要应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂及有机合生产、生活中有重要应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料。成原料。饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式：CnH2n1OH(或或CnH2n2O)2 2、醇分类和命名、醇分类和命名按烃基是否按烃基是否饱和饱和饱和饱和醇醇：如：如CH3CH2OH不不饱和醇：如饱和醇：如CH2=CHCH2OH醇分类醇分类一元醇：如一元醇：如甲醇甲醇二二元醇：如元醇：如乙二醇乙二醇多元多元醇：如丙三醇：如丙三醇醇按羟基数目按羟基数目CH3OH按按是否含苯环是否含苯环脂肪醇脂肪醇,如如丙
5、烯醇丙烯醇 CH2=CHCH2OH芳芳香醇，如苯香醇，如苯甲醇甲醇习惯命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在习惯命名法：用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇醇”字前加上烃基名称字前加上烃基名称,通常通常“基基”字可省略。字可省略。系统命名法系统命名法(官能团优先官能团优先)选主链选主链 编序号编序号 写名称写名称醇的命名醇的命名己醇己醇5,5二甲基二甲基4乙基乙基 2如如：CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、正丁醇、(CH3)2CHCH2OH异丁异丁醇醇 阅读课本第阅读课本第60-6260-62页，页，1 1、了解常见的醇的物理性质。、了解常见的醇的物理性质。2 2、了解了解醇的熔沸
6、点与水溶性的变化规律及的原因解释？醇的熔沸点与水溶性的变化规律及的原因解释？名称名称俗名俗名色、味、态色、味、态毒性毒性水溶性水溶性用途用途甲醇甲醇木醇木醇 互溶互溶燃料、化工原料燃料、化工原料乙二乙二醇醇甘醇甘醇互溶互溶防冻防冻剂剂、合成涤、合成涤纶纶丙三丙三醇醇甘油甘油互溶互溶制日用化妆品制日用化妆品、制硝化甘油制硝化甘油3.3.三种重要的三种重要的醇醇无无色色、特殊气味、特殊气味、易易挥发挥发有毒有毒液体液体无毒无毒无毒无毒有毒有毒无色无色、无臭、具、无臭、具有甜味、黏稠有甜味、黏稠液液体体无色无色、无臭、具、无臭、具有甜味、黏稠有甜味、黏稠液液体体(2)溶解性溶解性碳原子数为碳原子数为
7、13的饱和一元醇和的饱和一元醇和多元醇多元醇能与能与水以水以任意任意比例比例互溶互溶。碳原子数为碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体，仅可的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水部分溶于水。碳原子数目更多的碳原子数目更多的高级醇高级醇为固体为固体，不不溶溶于水于水。含羟基较多的含羟基较多的醇醇易易溶溶于水于水。4、物理性质物理性质(1)沸点沸点相对分子质量相对分子质量接近的接近的饱和一元醇饱和一元醇和和烷烃烷烃或或烯烃烯烃相比，饱和一元相比，饱和一元醇的沸点醇的沸点远远远远高高于于烷烃或烯烃。烷烃或烯烃。饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐逐渐升高升
8、高。碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越越高高。芳香醇的同分异构体：芳香醇的同分异构体：5 5、醇的同分异构现象醇的同分异构现象位置异构：位置异构：碳链异构：碳链异构：类别异构类别异构(醇醚和酚醇醚和酚)：CH3CH2CH2CH2OH和和CH3CH2CH2OH和和 CH3CH2OH和和CH3OCH31、下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( ) A. B. C. D.CH3CH2OHB2、下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ） A. 的的名称为名称为2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 B. 的的名称为名称为2-甲基甲基-3,6
9、-己二醇己二醇 C. 的的名称为名称为4-甲基甲基-3,4-己二醇己二醇 D. 的的名称为名称为3,6-二己基二己基-1-庚醇庚醇A3、分子式为分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有的醇类物质的同分异构体有 ( ) A.6种种 B.7种种 C.8种种 D.9种种C位置异构：位置异构：碳链异构：碳链异构：类别异构类别异构(醇、醚和酚醇、醚和酚)：12341231(2)(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使使-H-H和和-H-H都都较为活泼。较为活泼。阅读课本第阅读课本第62页交流研讨栏目，分析页交流研讨栏目，分析醇分子的结构特点，并完成醇分
10、子的结构特点，并完成课本问题。课本问题。(1)(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，都大，醇分子中羟醇分子中羟基上基上的氧原子对的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧电子偏向氧原子，原子，从而从而使碳氧键和氢氧键都使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。显出极性，容易断裂。：分子间脱水分子间脱水断键部位和发生的反应：断键部位和发生的反应：醇和活泼金属的反应醇和活泼金属的反应 醇和羧酸的酯化反应醇和羧酸的酯化反应：和氢卤酸的取代反应和氢卤酸的取代反应：催化氧化反应催化氧化反应：消去反应消去反应羟基的反应羟基的反应羟
11、基中氢的反应羟基中氢的反应醇的氧化醇的氧化阅读课本第阅读课本第62-64页，总结醇的化学性质。页，总结醇的化学性质。二、醇的二、醇的化学性质化学性质醇和氢卤酸的反应醇和氢卤酸的反应 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O醇分子间脱水生成醚醇分子间脱水生成醚练习写出练习写出2-2-丙醇、丙醇、3-3-甲基甲基-2-2-丁醇和氢溴酸反应。丁醇和氢溴酸反应。醇的消去反应醇的消去反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O练习写出甲醇和乙醇、练习写出甲醇和乙醇、2-2-丙醇和丙醇和3-3-甲基甲基-2-2-丁醇在浓硫酸、丁醇在浓硫酸、140140条件下的反应。条件下的反应。1 1、
12、羟基的反应羟基的反应练习发生消去反应的醇的结构特点是什么？练习发生消去反应的醇的结构特点是什么？写出写出2-2-丁醇、丁醇、3-3-甲基甲基-2-2-丁醇分别在浓硫酸、丁醇分别在浓硫酸、170170条件下的的反应方程式。条件下的的反应方程式。2 2、羟基中氢的反应羟基中氢的反应醇和金属的反应醇和金属的反应醇和羧酸的酯化反应醇和羧酸的酯化反应思考：和金属钠与水的反应相比较，乙醇与水的反应现象有何异同？为什么？思考：和金属钠与水的反应相比较，乙醇与水的反应现象有何异同？为什么？写出写出2-2-丙醇、丙醇、3-3-甲基甲基-2-2-丁醇和金属钠的反应。丁醇和金属钠的反应。思考：试写出思考：试写出2-
13、2-丙醇丙醇和甲酸、苯甲酸和苯甲醇反应生成相应的酯的方程式，和甲酸、苯甲酸和苯甲醇反应生成相应的酯的方程式，并分析断键和成键部位；试写出丙三醇和硝酸形成酯的方程式。并分析断键和成键部位；试写出丙三醇和硝酸形成酯的方程式。练习练习: :发生催化氧化反应的醇的结构特点是什么？发生催化氧化反应的醇的结构特点是什么？实验现象：实验现象：红红色的铜丝色的铜丝, ,火焰灼烧变黑，迅速伸入乙醇中，铜丝由火焰灼烧变黑，迅速伸入乙醇中，铜丝由黑色变黑色变红红色，同时产生刺激性气味。色，同时产生刺激性气味。3 3、醇的氧化醇的氧化醇的催化氧化醇的催化氧化写出写出1- 1-丙醇、丙醇、2-2-丙醇催化氧化的反应方程
14、式。丙醇催化氧化的反应方程式。实验：实验：把铜丝在酒精灯上加热，然后将红热的铜丝插入到乙醇中，把铜丝在酒精灯上加热，然后将红热的铜丝插入到乙醇中，反复数次。反复数次。4、醇的氧化醇的氧化 乙醇可以被酸性高锰酸钾（乙醇可以被酸性高锰酸钾（KMnO4）溶液氧化溶液氧化为为乙酸乙酸，因而可以使酸性高锰酸，因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。 乙醇的燃烧也是氧化反应，所以乙醇乙醇的燃烧也是氧化反应，所以乙醇可用作燃料。可用作燃料。醇被其他强氧化剂氧化醇被其他强氧化剂氧化醇的燃烧
15、反应醇的燃烧反应醇醇的的转化转化4、乙醇、乙二醇乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油、甘油(丙三醇：丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( ) A.6 3 2 B.1 2 3 C.3 2 1 D.4 3 2A A5、丙烯醇丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有可发生的化学反应有( ) 加成加成氧化氧化燃烧燃烧加聚加聚取代取代 A. B. C. D.C6.今有四种有机物：今有四种有机物：丙三醇；丙三醇；丙烷；丙烷；乙二醇；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低
16、排列顺序正确的是乙醇。它们的沸点由高到低排列顺序正确的是 ( ) A. B. C. D.C醇的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳原子数的醇的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，同的醇，所含羟基数目越多，形成氢键的几率越高，形成氢键的几率越高，其其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为，C C项正确。项正确。7、下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是生成烯烃的
17、是( ) A.CH3OH B. C. D. D8、以下是丁醇的四种同分异构体：以下是丁醇的四种同分异构体： A.CH3CH2CH2CH2OH B. C. D. 请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点点,回答以下问题回答以下问题(以下各问只需填写字母以下各问只需填写字母)：(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有有_。(2)只得到一种消去产物的结构只得到一种消去产物的结构是是_。(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是是_。(4)不能被灼热的不能被灼热的CuO氧化的醇的结构氧化的醇的结构是是_。BA、C、DA、CD
