1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节有机化学反应类型节有机化学反应类型第第2 2课时课时 消去反应、氧化反应和还原反应消去反应、氧化反应和还原反应学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1.初步形成从反应物的特点、试剂、条件、初步形成从反应物的特点、试剂、条件、产物和反应类型等角度系统分析有机化学产物和反应类型等角度系统分析有机化学反应的思路。反应的思路。证据推理与模型认知证据推理与模型认知2.根据有机化合物结构转化特点认识消去根据有机化合物结构转化特点认识消去反应、氧化反应和还原反应的特征。反应、氧化反应和还原反应的特征。宏观辨识与微观探析
2、宏观辨识与微观探析3.能够书写给定反应物和反应类型的有机能够书写给定反应物和反应类型的有机化学反应的化学方程式。化学反应的化学方程式。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析 利用乙醇的消去反应制备乙烯利用乙醇的消去反应制备乙烯 乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解生产乙烯的主要方法是石油裂解。在实验室中，乙烯是将乙醇和。在实验室中，乙烯是将乙醇和浓硫酸的混合物迅速加热到浓硫酸的混合物迅速加热到170170左右而制得的。左右而制得的。 在圆底烧瓶中加入在圆底烧瓶中加入20mL20mL乙醇与浓硫酸的乙
3、醇与浓硫酸的混合液混合液( (体积比为体积比为1313) )，加入几块碎瓷片，加入几块碎瓷片( (防防止暴沸止暴沸) )。加热混合液使温度。加热混合液使温度迅速迅速上升到上升到170170并维持，用排水法收集生成的气体。并维持，用排水法收集生成的气体。实验步骤：实验步骤：反应方程式：反应方程式：CH3CH2OH CH2CH2H2O试从分子结构和化学键的变化的角度分析此反应的特点试从分子结构和化学键的变化的角度分析此反应的特点3 3、消去反应、消去反应(1)定义：定义：有机化合物脱去小分子物质有机化合物脱去小分子物质(如如H2O、HBr等等)生成分子中生成分子中有不饱和键的化合物的反应，叫做消去
4、反应。有不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。(2)能够发生消去反应的有机物：分子中有羟基能够发生消去反应的有机物：分子中有羟基(醇醇)或卤素原子或卤素原子(卤卤代烃代烃)的有机化合物等。的有机化合物等。CH2CH2 CH2CH2H2OHOH 有有-H的醇的醇(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)、有有-H的卤代烃的卤代烃(氢氧化钠的醇溶氢氧化钠的醇溶液、加热液、加热)可以发生消去反应可以发生消去反应CH2CH2 NaOH CH2CH2NaClH2OHCl(3)(3)在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、三键双键、三键等不饱等不饱和键，和键，有机物的不饱和度增
5、大。有机物的不饱和度增大。如：如：CH2=CHCH=CH22NaBr2H2O2HBr练习：写出下列反应的方程式：练习：写出下列反应的方程式：CH3CH CH2CH3 OHCH3CHCH2CH3 NaOH Cl乙烯乙烯制备制备实验讨论实验讨论为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合酒精与浓硫酸混合液如何配制？液如何配制？放入几片碎瓷片放入几片碎瓷片作用是什么？作用是什么？ 用排水集气法收用排水集气法收集不用排空法集不用排空法 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的作用？温度计的作用？温温度计度计水银球的位置？水银球的位置？混合
6、液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？如有何杂质气体？如何除去？何除去？反应开始后，实反应开始后，实验现象是什么？验现象是什么？防止混合液受热时暴沸防止混合液受热时暴沸( (剧烈沸腾剧烈沸腾) ) 1.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？3.放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？2.酒精与浓硫酸混合液如何配制？酒精与浓硫酸混合液如何配制？把浓硫酸慢慢注入乙醇中，边加边振荡把浓硫酸慢慢注入乙醇中，边加边振荡( (搅拌搅拌) )散热。散热。 浓硫酸是催化剂和脱水剂浓硫酸是催化剂和脱水剂, ,为
7、了保证有足够的脱水性为了保证有足够的脱水性, ,硫酸要用硫酸要用98%98%的浓硫酸的浓硫酸, ,酒精与浓硫酸体积比以酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4.温度计的作用？温度计温度计的作用？温度计水银球水银球的位置？的位置？ 温度计用来控制温度，温度计水银球要置于反应液的温度计用来控制温度，温度计水银球要置于反应液的中央位置中央位置因为需要测量的是反应液的温度。因为需要测量的是反应液的温度。5.为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生成乙烯和水的温度下主要生成乙烯和水, ,而在而在140140时
8、乙醇将以另一种方式脱水时乙醇将以另一种方式脱水, ,即分子间脱水即分子间脱水, ,生成乙醚。生成乙醚。6.反应开始后，实验现象是什么？反应开始后，实验现象是什么？混合液颜色变化原因？混合液颜色变化原因？ 圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑，圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑，温度计的温度迅速升高到温度计的温度迅速升高到170170时，水槽种导管口有气泡逸出，集气瓶中液面下降，有气体。时，水槽种导管口有气泡逸出，集气瓶中液面下降，有气体。 烧瓶中的液体逐渐变黑烧瓶中的液体逐渐变黑, ,因为浓硫酸有多种特性。在加热的条因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下件下, ,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外无水
9、酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外, ,浓浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质, ,碳的单质使烧碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。瓶内的液体带上了黑色。7.有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2 等气体。可将气体通过碱石灰。等气体。可将气体通过碱石灰。8.为何可用排水集气法收集而不宜用排空法？为何可用排水集气法收集而不宜用排空法？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因
10、为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。1、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中、装置可盛放的试剂是：下图中、装置可盛放的试剂是：_；_；_；_(将下列有关试剂的序号填入空格内将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A.品红溶液品红溶液 B.NaOH溶液溶液 C.浓浓H2SO4 D.酸性酸性KMnO4溶液溶液ABAD证明有二氧化硫证明有二氧化硫除去二
11、氧化硫除去二氧化硫证明二氧化硫被除尽证明二氧化硫被除尽证明有乙烯证明有乙烯(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是能说明二氧化硫气体存在的现象是_。(3)使用装置的目的是使用装置的目的是_。(4)使用装置的目的是使用装置的目的是_。(5)确认含有乙烯的现象是确认含有乙烯的现象是_。中品红褪色中品红褪色除去除去SO2,以防止干拢乙烯的检验以防止干拢乙烯的检验检验检验SO2是否除尽是否除尽品红不褪色，品红不褪色， 中的酸性高锰酸钾中的酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色氧化反应：氧化反应：将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原子的反应称为氧化反应。子的反应称为氧化
12、反应。4 4、氧化氧化反应和还原反应反应和还原反应醇的氧化生成醛、酮醇的氧化生成醛、酮 醛的氧化生成羧酸醛的氧化生成羧酸 有机物的燃烧。有机物的燃烧。苯的同系物使苯的同系物使酸性酸性KMnO4溶液退色溶液退色 烯烃、炔烃、酚、醛烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性等有机物使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。氧化反应中反应中常见的氧化剂：氧化反应中反应中常见的氧化剂： 氧气、氧气、氧气氧气、酸性、酸性KMnO4溶液、臭氧溶液、臭氧、银、银氨溶液氨溶液和新制和新制氢氢氧化铜悬浊液氧化铜悬浊液等。等。有机化学反应中常见的氧化反应有机化学反应中常见的氧化反应还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少
13、氧原子还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的，反应称为还原反应。数目的，反应称为还原反应。有机化学反应中常见的还原反应有机化学反应中常见的还原反应 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。化加氢。 还原反应中反应中常见的还原剂：还原反应中反应中常见的还原剂： 氢气氢气、氢化铝锂（氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化和硼氢化钠（钠（NaBH4）等。等。总结：研究有机化合物化学性质的方法程序总结：研究有机化合物化学性质的方法程序分析结构分析结构预测反应类型预测反应类型选择试剂选择试剂实验验证实验验证2.已知乙烯在
14、酸性已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：即： 下列说法正确的是下列说法正确的是( )A.反应反应是还原反应，反应是还原反应，反应是氧化反应是氧化反应B.反应反应是氧化反应，反应是氧化反应，反应是还原反应是还原反应C.反应反应都是氧化反应都是氧化反应D.反应反应都是还原反应都是还原反应C3.“绿色化学绿色化学”对化学反应提出了对化学反应提出了“原子经济性原子经济性”（原子节约）（原子节约）的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子
15、全部的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是型一定符合这一要求的是( )取代反应加成反应酯化反应取代反应加成反应酯化反应 加聚反应加聚反应 A B C DD4. 有机物有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结种，则此物质的结构简式为（构简式为（ ）D5、由、由2-氯丙烷制备少量的氯丙烷制备少量的1，2-丙二醇（丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时）时需经过下列哪几步反应（需经过下列哪几步反应（ ）A.加成、消去、取代加成、消去、取代B.消去、加成、水解消去、加成、水解C.取代、消去、加成取代、消去、加成D.消去、加成、消去消去、加成、消去B6、下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯、下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（化反应的是（ ）C
