1、第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质 烃烃第第2 2节有机化合物的结构与性质节有机化合物的结构与性质第第2 2课时有机化合物的同分异构现象课时有机化合物的同分异构现象 学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1.1.认识同分异构现象和同分异构体。认识同分异构现象和同分异构体。证据推理与模型认知证据推理与模型认知2.2.学会分析同分异构现象的多样性及产生学会分析同分异构现象的多样性及产生原因，能依此对同分异构关系进行分类。原因，能依此对同分异构关系进行分类。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析3.3.能判断同分异构体，能会写常见的能判断同分异构体，能会写常见的同分同分异构体异
2、构体。证据推理与模型认知证据推理与模型认知CH3CH2CH2CH2CH3写出戊烷的写出戊烷的3 3种同分异构体的结构简式，并用习惯命名法和系统种同分异构体的结构简式，并用习惯命名法和系统命名法分别命名：命名法分别命名：CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷正戊烷戊烷戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷22甲基丁烷甲基丁烷2 2，22二甲基丙烷二甲基丙烷交流交流研讨研讨 碳原子的成键方式的多样性导致了有机化合物的同分异构现碳原子的成键方式的多样性导致了有机化合物的同分异构现象。象。阅读课本第阅读课本第19-2019-20页内容，结合交流研讨栏目内容，了解有页内容，结合交流研讨栏目内
3、容，了解有机化合物的同分异构现象和同分异构体的概念，分析总结所给的机化合物的同分异构现象和同分异构体的概念，分析总结所给的四组同分异构体的特点。四组同分异构体的特点。交流交流研讨研讨2. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3OH3. CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3CH31. CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH34. CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH了解同分异构现象的类型：构造异构和立体异构。了解同分异构现象的类型：构造异构和立体异构。1、同分异构现象和同分异构体：、同分异构现象和同分异构体：三个相同：三
4、个相同：组成元素相同、相对分子质量相同、组成元素相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物中分子组成相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。化合物中分子组成相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。分子组成相同而结构不同的有机化合物互为分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象碳原子碳原子数数(烷烃烷烃)456789101112.1520同分异同分异体数体数2359 18 3575159355.4347366319烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳
5、原子数与其对应的同分异构体数 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。2 2、同分异构现象的类型、同分异构现象的类型 同分异构的两种主要类型：结构异构和立体异构同分异构的两种主要类型：结构异构和立体异构构造异构构造异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构类别异构类别异构位置异构位置异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构光学异构光学异构同分异构现象同分异构现象顺反异构顺反异构:光学异构光学异构CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3手性碳原子手性碳原子3 3、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同系物、
6、同分异构体 四概念（四概念（“四四同同”）的比较）的比较概概 念念内涵内涵比较对象比较对象实实 例例同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体质子数等质子数等,中子数不中子数不等等,原子之间原子之间原子原子氕、氘、氚氕、氘、氚同一元素同一元素 形成的形成的不同单质不同单质单质单质O2、O3结构相似结构相似,组成上差组成上差一个或一个或n个个CH2C2H6和和C4H10相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4化合物化合物4 4、同分异构体的书写、同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减碳法减碳法”）碳链异构类同分异构体
7、的写法碳链异构类同分异构体的写法书写口诀：书写口诀： 主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边； 排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 例：书写例：书写C6H14的同分异构体的同分异构体支链由少到多；支链由少到多；CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CH3CHCH2CH2CH3CH3
8、位置异构位置异构类同分异构体的写法类同分异构体的写法例例1：写出分子式为：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体(用碳骨架表示用碳骨架表示)碳链异构碳链异构(碳骨架碳骨架)C C C CC C C C官能团位置异构官能团位置异构例例2：写出写出分子式为分子式为C4H10O的醇的同分异构体的醇的同分异构体(用碳骨架表示用碳骨架表示)C C C CC C C COHOHC C C COHOHC C C CC C C C同分异构体的书写步骤同分异构体的书写步骤常见官能团常见官能团( (类别类别) )异构异构类别类别通式通式烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃饱和一元醇饱和一元醇
9、饱和一元醚饱和一元醚饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪酮饱和一元脂肪酮饱和一元羧酸饱和一元羧酸饱和一元酯饱和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2基元法基元法(残基法残基法)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法) CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 CHCH32种种 C4H9 4种种 C5H11 8种种 找对称轴、点、面找对称轴、点、面5、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法等效氢法的判断可按下列三点进行等效氢法的判断可按下列三点进行同一甲基同一甲基(CH3)上的氢原子是等效的；上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效
10、的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。判断判断C4H10O的醇的同分异构体数目的醇的同分异构体数目丁基有丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，四氯苯种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3种种同分异构体
11、同分异构体(将将H替代替代Cl)。CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH2CH=CH21 1、下列、下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？随堂练习随堂练习官能团类型异构官能团类型异构官能团类型异构官能团类型异构碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构2、下列各组物质中，属于同分异构体的是（、下列各组物质中，属于同分异构体的是（ ） AO2和和O3 BCH2CHCH2CH3和和CH3CHCHCH3 CCH3CH2CH3和和CH3
12、(CH2)2CH3 DCH3CHO和和CH3OCH3B 3、不考虑立体异构不考虑立体异构 的一氯代产物有的一氯代产物有( ) A3种种B4种种 C5种种 D6种种B12344、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是种沸点不同的有机物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3DCH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3123132244215315
13、、分子式为、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体个甲基的同分异构体有（有（ ） A.2个个 B.3个个 C.4个个 D.5个个 ACH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH26、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（产物的数目为（ ） A.3 B.4 C.5 D.6D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3CH3 CHCH3123一氯代物有一氯代物有 种；二氯代物有种；二氯代物有 种种一氯代物有一氯代物有 种；二氯代物有种；二氯代物有 种种7.一氯
14、代物有一氯代物有 种。种。8、已知化学式为、已知化学式为C12H12的物质的物质X的结构简式如下图，的结构简式如下图，X苯环上的苯环上的二溴代物有二溴代物有9种同分异构体，则种同分异构体，则X苯环上的四溴代物的异构体数目苯环上的四溴代物的异构体数目有有 （ ） A. 9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种ACH3CH3立方烷立方烷一取代物有一取代物有_种种二取代物有二取代物有_种种139 9、几种特殊的烃的取代物、几种特殊的烃的取代物C8H8分子式分子式:金刚烷金刚烷一取代物有一取代物有_种，种，二取代物有二取代物有_种种2126C10H16分子式分子式:降冰片烷降冰片烷一取代物有一取代物有_种种二取代物有二取代物有_种。种。3101233种种3种种4种种1231234231分子式分子式: C7H12
