1、第三单元第三单元人工合成有机化合物人工合成有机化合物专专题题8有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法思路,培养学生证据推理与模型认知的学科核心素养。2.会分析、评价、选择有机化合物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断,熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,正确判断加聚反应的单体,培养学生证据推理与模型认知的学科核心素养。3.了解常见的有机高分子化合物和三大合成材料,培养学生的科学态度与社会责任的学科核心素养。素养目标【知识铺垫】1.写出以乙烯为原料分别制取下列物质的化学方程式,并注明反应类型。 (1)氯乙烷:CH2=
2、CH2+HCl CH3CH2Cl,加成反应。(2)乙醇:CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,加成反应。(3)1,2-二溴乙烷:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,加成反应。素养初探2.写出以苯为原料制取下列物质的化学方程式,并注明反应类型。 【自主梳理】一、常见有机化合物的合成1.合成有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。2.乙酸乙酯的合成(1)合成路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯的反应路线如下: 酯一般通过酯化反应进行合成 写出上述转化过程的化学方程式。 (2)其他合成路线及路线选择我们还可以设计出由乙烯合成乙酸乙酯
3、的其他合成路线,如图所示: 这些合成路线从理论上看都可以实现,但在实际生产中,我们还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素,综合选择最佳的合成路线。【微思考1】以玉米为原料,设计合成乙酸乙酯的方案,写出物质转化的路线。 提示 合成路线如下: 1.塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)都是高分子化合物。有机高分子是由小分子有机化合物通过聚合反应制得的。2.加聚反应:含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机化合物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应,简称加
4、聚反应。写出下列物质的加聚反应。(1)CH2=CH2 nCH2=CH2CH2CH2, (2)CH2=CHCl (3)CH3CH=CH2 3.有机高分子的用途 聚乙烯用于制造水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品,聚苯乙烯用于制造玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料等,聚氯乙烯用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材等。无毒,可用作食品包装袋 有毒,不能用于食品包装 4.有机高分子合成领域的研究和解决的课题(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,如导电高分子的应用研究等。(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜,如合成能将化
5、学能转换成电能的传感膜,合成将热能转换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”,如研制可生物降解的特种塑料等。指废旧塑料随意乱丢乱扔,难以降解处理,给生态环境造成的污染 【微思考2】已知乙炔(CHCH)与HCl在一定条件下可发生加成反应生成氯乙烯(CH2=CHCl)。请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。【自我检测】1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)聚乙烯和乙烯均能使溴水褪色()(2)聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素、蛋白质是混合物()(3)能发生加聚反应的有机化合物其结构一定含有碳碳双键()(4)乙烯与氯气反应、乙烷
6、与氯气反应都能得到纯净的1,2-二氯乙烷()(5)合成纤维、合成药物、合成橡胶并称三大合成材料() 2.下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是()A.CH2CH2是由乙烯加聚生成的纯净物B.乙烯与聚乙烯的组成相同,性质相同C.常温下,乙烯和聚乙烯都是气体D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等D新知一新知一 简简单有机化合物的合成方法单有机化合物的合成方法【问题探究】有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系?在有机合成中,涉及的常见反应类型有哪些?提示 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机化合物的性质起决定作用;碳碳双键( )、碳碳三键(CC)、羟基(OH)、羧基(
7、COOH)、酯基( ),这些官能团就决定了有机化合物中的烯烃、炔烃、醇、羧酸、酯的化学性质。碳碳双键、碳碳三键的特征反应为加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色);羟基的特征反应素养提升为取代反应和催化氧化反应;羧基的特征反应是酯化反应;酯基的特征反应是水解反应。取代反应、加成反应、酯化反应、水解反应、加聚反应、氧化反应和还原反应。【深化拓展】1.有机化学反应类型的实质和特点(1)加成反应反应实质与特点有机化合物分子中的双键或三键断开一个或两个,加上其他原子或原子团,反应特点:只加不减。官能团与对应的试剂(X代表F、Cl、Br、I) 官能团试剂H2、X2、HX、H2OCCH2、
8、X2、HXH2(2)取代反应反应实质与特点有机化合物分子中的某些极性单键断开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点:上一下一,取而代之。官能团及对应的试剂 有机化合物或官能团试剂取代位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3OH(醇)RCOOH羟基上的H或OHCOOH(羧酸)ROH羧基中的OHCOOR(酯)H2O【微点拨】烷烃的卤代、苯的硝化或卤代、醇与羧酸的酯化反应、酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)加聚反应(聚合反应):由不饱和的小分子化合物合成高分子化合物的反应。(4)氧化反应与还原反应有机化合物与O2、新制KMnO4溶液、银氨溶液及与新
9、制的Cu(OH)2碱性悬浊液生成砖红色沉淀的反应均为氧化反应。还原反应:有机化合物与H2的加成反应属于还原反应。2.有机合成路线设计思路 (1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机化合物的类别,含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。3.有机合成路线的分析方法(1)正向合成分析法从已知的原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成
10、的目标有机化合物,其合成示意图为(2)逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其合成示意图为(3)综合比较法此法采用综合思维的方法,将正向推导和逆向推导的几种合成途径进行比较,最后得出最佳合成路线。【素能应用】例1 已知反应:BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr。由乙烯制乙二酸乙二酯( ),最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应酯化反应A.B.C.D.A【变式设问】(1)写出由HOCH2CH2OH制备OHCCHO的化学方程式。 提示 HOCH2CH2OH+O2 OHCCHO+2
11、H2O。 (2)写出上面酯化反应的化学方程式。 技巧点拨可运用逆合成推断法进行分析,要合成 ,该物质属于酯类化合物,可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH通过酯化反应合成;分析HOOCCOOH和HOCH2CH2OH分子中的官能团,COOH可通过CH2OH连续氧化得到,因此只要合成出HOCH2CH2OH,问题即可解决。根据题中信息HOCH2CH2OH可通过BrCH2CH2Br水解得到;而BrCH2CH2Br可通过CH2=CH2与Br2加成得到,即可完成合成过程。变式训练1按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯:乙烯醇醛酸酯,经历的反应类型应为()A.加成氧化氧化酯化B.氧化加成氧化酯化C.取代氧化氧化
12、酯化D.加成还原氧化取代A新知二新知二 加加聚反应的特点和类型聚反应的特点和类型【问题探究】聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,商品名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛,故又称之为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2=CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程的化学反应方程式如下:1.上述反应的类型是什么?提示 为加成反应,为加聚反应。2.丙烯腈和聚丙烯腈中各元素的百分含量是否相同?提示 相同。【深化拓展】1.加聚反应的特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。2.加聚反应的主要类型 3.加聚反应高聚物
13、的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C=CC=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,方括号,n后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。4.加聚反应单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开
14、,然后将两个半键闭合,即单双键互换。【微点拨】不管单体的分子结构多么复杂,其加聚产物的主链上只写双键碳原子,其余部分作为支链写在主链的上方或下方,如聚丙烯结构简式为 ,不能写成CH3CHCH2。【素能应用】例2 (1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为 ,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:、(可不填满,也可补充)。 (2)人造羊毛在许多方面的性能比天然羊毛更优良,其中存在如下结构的有机化合物: 则合成它的有机化合物为、(可不填满,也可补充)。 变式训练2下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成 B规律方法判断加聚产物单体技巧判断加聚产物的单体也可
15、运用下列方法:单键变双键,双键变单键,超四中间断。即去掉加聚产物两端的方括号、半键和n,把主链中的双键变为单键,单键变为双键,若相邻两碳原子中间超过4个键,则中间断开,即得单体。如:素养脉络1.日常生活中的下列物质,不属于合成材料的是()A.聚乙烯B.麻线C.有机玻璃D.聚苯乙烯B素养巩固2.下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述正确的是()A.该反应属于取代反应B.该反应的生成物和反应物的化学组成不同C.乙烯是单体,聚乙烯是高分子化合物D.该反应的产物仍能与溴水发生加成反应CC4.下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是()A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子物质通过聚合反应制得的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复C.对于一种高分子化合物,由于n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.丙烯可以发生加聚反应生成高分子化合物C
