1、大一轮复习讲义 烃和卤代烃 第九章第47讲 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质。 3.了解烃类物质的重要应用。 考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 真题演练明确考向 课时精练巩固提高 考点二芳香烃 考点三煤、石油、天然气的综合利用 考点四卤代烃 微专题26卤代烃在有机合成中的应用 考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 知识梳理夯基础 1.甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 (1)分子结构 甲烷乙烯乙炔 结构式 _ _ 结构简式CH4CH2=CH2_ 分子构型_ H=CCH CHCH 正四面体形平面形直线形 (2)物理性质 甲烷乙烯乙炔 颜色无色无色无色 气味无味稍
2、有气味无味 状态气体气体气体 密度比空气_比空气略_比空气略_小小小 (3)化学性质 甲烷乙烯乙炔 氧 化 燃烧现象火焰 火焰明亮， 有_ 火焰明 亮，有 _ 高锰 酸钾 现象_ 应用检验是否含有C=C或CC 取代 与纯净的卤素单质在光照条 件下生成卤代烷与卤化氢 不反应不反应 淡蓝色 黑烟 浓烟 不褪色褪色褪色 加成不反应 可与卤素、卤化氢、氢气等发生加成反应 (X：卤素单质、氢气或卤化氢等) 2.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 单键 CnH2n2(n1) 碳碳双键 CnH2n(n2) 碳碳三键 CnH2n2(n2) 3.脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态 常温下含有个碳原子的烃都
3、是气态，随着碳原子数的 增多，逐渐过渡到、_ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间， 支链越多，沸点_ 相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 14 液态固态 升高 越低 4.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他_ 所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。 c.定量关系：X2HX，即取代1mol氢原子，消耗卤素单 质生成1molHX。 原子(或原子团) 光照 1mol (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应
4、：有机物分子中的与其他原子(或原子团)直接 结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) 不饱和碳原子 CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2HClCH2CH2Cl CH2=CH2H2OCH3CH2OH CHCHBr2 BrCH=CHBr CHCHHClCH2=CHCl (3)加聚反应 丙烯加聚反应的化学方程式为 。 乙炔加聚反应的化学方程式为 nCHCHCH=CH。 nCH2=CHCH3 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 CH2=CHCH=CH2Br2 CH2=CHCH=CH2Br2 加聚反应：nCH2=CH CH=CH2 。 C
5、H2CH=CHCH2 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 _ 不褪色褪色褪色 拓展延伸拓展延伸 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 应用举例应用举例 某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用 热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸 ()和丙酮()三者的混合物。 该烃的结构简式：_。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 (1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃() 错因：。 (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上() 错因：。 (
6、3)聚乙炔可发生加成反应() 错因：。 烯烃、环烷烃的通式均为CnH2n 碳原子呈锯齿排列 (4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应() 错因：。 (5)1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种() 错因：。 丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应 可发生1,2-加成；1,4-加成，两个双键均加成，加成产物有3种 题组一甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质题组一甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质 递进题组练能力 1.下列说法正确的是 A.甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质 的量相同
7、D.在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 解析A项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯取代物只有一种； B项，苯使溴水褪色是因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应； C项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时，其耗氧量也相同； D项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。 2.(2018全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照 下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正 确反映实验现象的是 解析甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应， 故黄绿色的氯气减少，因此试管内气体颜色逐 渐变浅； 反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压 强减小，因
8、此试管内液面上升； 生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因 此试管壁上出现无色油状液滴； 生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管 中有少量白雾。 综合上述现象，答案选D项。 题组二烷、烯、炔烃的结构与性质题组二烷、烯、炔烃的结构与性质 3.金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要 的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如 图所示，下列说法正确的是 A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.X生成Y的反应为还原反应 C.Y生成Z的反应为消去反应 D.金刚烷的一氯取代物有3种 解析只有
9、X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误； X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还 原反应，故B正确； Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误； 金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。 4.某烷烃的结构简式为： (1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。 5 解析该烷烃的碳骨架结构为。 对应的单烯烃中双键可位于、五个位置。 (2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。 1 解析对应的炔烃中三键只能位于位置。 (3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构。5 解析对应的二烯
10、烃，当一个双键位于时，另一个双键可能位于、 、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位于一个位 置，另外两个双键还可能分别位于和两个位置。 题组三脂肪烃与其他有机物的转化题组三脂肪烃与其他有机物的转化 5.完成下列有机物的转化，并判断反应类型。 (1)CH3CH=CH2_ ，反应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2_HCl，反应类型：_。 (3)CH2=CHCH=CH2_ ，反应类型： _。 Cl2 加成反应 取代反应 Br2 加成反应 (4)_Br2 ，反应类型：_。 (5)_，反应类型：_。 CH3CCH 加成反应 nCH2=CHCl 加聚反应 6.烯烃在化工生产过程中有重要意义
11、。如图所示是以烯烃A为原料合成 粘合剂M的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。 A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C.C的分子式为C4H5O3 D.M的单体是CH2=CHCOOCH3和 D 解析A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH=CH2； 结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH，及反应的条件可知B为 ClCH2CH=CH2； 生成D的反应物为CH2=CHCN， 由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2=CHCOOCH3。 CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发
12、生缩聚反应，A项错误； B为ClCH2CH=CH2，B项错误； CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。 (2)A分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_ _。 碳碳双键取代 反应 解 析 A 为 CH3CH=CH2， 其官能团为碳 碳双键，反应 是甲基在光 照条件下的取 代反应。 (3)设计步骤的目的是_，C的名称为_ _。 保护碳碳双键，防止被氧化丙烯 酸甲酯 解析反应是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护， 防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去 反应，得到原来的碳碳双键； C为CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸
13、甲酯。 (4)C和D生成M的化学方程式为_ _。 nCH2=CHCOOCH3nCH2= 解析CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成 返回 。 考点二芳香烃 知识梳理夯基础 1.芳香烃 分子里含有一个或多个的烃。 芳香烃苯及其同系物 通式：CnH2n6(n6) 键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的化学键 特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C 上含H) 苯环 芳香烃 其他芳香烃苯乙烯( )、 萘( )、蒽( )等 2.苯的结构与物理性质 (1)结构简式：，分子构型：。 (2)物理性质：色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水， 溶于水
14、。 3.苯的化学性质 (1)取代反应 或 平面正六边形 小无 难 硝化反应：。 HNO3H2O 卤代反应：Br2。 HBr (2)加成反应：3H2 。 (3)可燃烧，难氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 不能 4.苯的同系物甲苯 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷 基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 硝化：3HNO3 。 3H2O 卤代：Br2。 HBr Cl2。 HCl 易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： 。 (1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成 反应() 错因：。 (2)可用酸性
15、高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷() 错因：。 (3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上() 错因：_ 。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 苯在一定条件下能与氢气发生加成反应 苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有 原子不一定在同一平面上 (4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯() 错因：。 (5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应() 错因：。 甲苯与溴水不能发生取代反应 1.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？ 深度思考 答案可表示为下图： 2.苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？ 答案(1)若三个取代基相同有3种
16、(2)若两个取代基相同有6种 (3)若三个取代基不同有10种 3.有下列物质：乙苯，环己烯，苯乙烯，对二甲苯，叔丁 基苯。 回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是_。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： _、_。 或 HOOC(CH2)4COOH 递进题组练能力 题组一芳香烃的结构特点与性质题组一芳香烃的结构特点与性质 1.下列关于芳香烃的说法错误的是 A.稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应 B.化合物是苯的同系物 C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D.光
17、照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物 有5种 解析A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确； B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误； C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃 烧，消耗氧气的量相同，正确； D项，烷基只有两种不等效H原子，错误。 2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为 氨基：3Fe6HCl 3FeCl22H2O，产物 苯胺还原性强，易被氧化；CH3为邻、对位取代定位基，而COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基， 将甲基氧化才
18、得到羧基； 但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基 也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基； CH3为邻、对位取代定位基； 而COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧 化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位， 所以先用CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧 化成羧基，最后将硝基还原成氨基， 题组二芳香烃与其他有机物的转化题组二芳香烃与其他有机物的转化 3.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A.反应为取代反应，其产物可能是 B.反应的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应为取代反应，反应条件
19、是50 60 D.反应是1mol甲苯与1molH2发生加成反应 解析氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下， 取代苯环上的H，故A错误； 由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟， 所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确； 甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、5060，故C错误。 4.已知苯可以进行如下转化： 溴苯 苯C 回答下列问题： (1)反应的反应类型为_，化合物A的化学名称为_ _。 加成(或还原)反应环己 烷 解析反应为加成反应，生成的A为，为环己烷。 (2)化合物B的结构简式为_，反应的反应类型为_。 溴苯 苯C 消去反应 解析环己烷在光照条
20、件下与氯气发生取代反应生成B()， B再发生消去反应生成。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_ _。 溴苯 苯C 加入水，油层在上层的为苯，油层在下 层的为溴苯 解析苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为 苯，油层在下层的为溴苯。 5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下： (R、R表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高 锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。9 解析本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有
21、的结构展开讨论。 侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的 同系物分子中能被氧化的侧链数目； 若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环 上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基， 而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上 的位置又有邻、间和对位3种可能， 故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代 物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_ _。 、 、 解析分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只
22、有一种，其苯 环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处 于对称位置。 归纳总结 返回 考点三煤、石油、天然气的综合利用 知识梳理夯基础 1.煤的综合利用 (1)煤的干馏：把煤使其分解的过程。煤的干馏是一个 复杂的变化过程。 隔绝空气加强热 物理、化学 (2)煤的气化 将煤转化为的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤 气。化学方程式为。 (3)煤的液化 可燃性气体 直接 间接 2.石油的综合利用 (1)石油的成分：由多种组成的混合物，主要成分是烷烃、环 烷烃和芳香烃。所含元素以为主，还含有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法过程目的 分馏 把原油中沸点不同的
23、各组分进行 分离的过程 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相 对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化 工原料 碳氢化合物 C、H 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是，它是一种的化石燃料，更是一种重 要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2 甲烷清洁 (1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物() 错因：。 (2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物() 错因：_ 。 (3)煤的气化和液化都是化学变化() 错因：。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 汽油也是多种烃的混合物 煤干馏分解的产物中含有苯、
24、甲苯、二甲苯等有机化合物，煤中 不含这三种物质 (4)聚乙烯、聚氯乙烯的单体属于烯烃() 错因：。 (5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料 () 错因：。 聚氯乙烯的单体氯乙烯含有氯元素，不属于烃 递进题组练能力 1.下列关于石油和石油化工的说法错误的是 A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的纯净物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是为了得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 解析石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，故A正确； 石油分馏得到的各个馏分为烃类物质的混合物，故B错误； 裂化
25、和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的 复杂分解反应的过程，石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油、 煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获 得乙烯、丙烯等加工原料，故C错误。 2.下列说法不正确的是 A.石油是由烃组成的混合物 B.主要发生物理变化 C.是石油的裂化、裂解 D.属于取代反应 解析为石油的分馏，发生物理变化，B项正确； 由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确； 由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，属 于加成反应，D项错误。 3.有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是
26、A.是将煤在空气中加强热使其分解的过程 B.条件a为Cl2/光照 C.反应为置换反应 D.B为甲醇或乙酸时，反应原子利用率均可达到100% 解析煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。 返回 考点四卤代烃 知识梳理夯基础 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物。通式 可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要。 (2)溶解性：水中溶，有机溶剂中溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 卤素原子 碳卤键 高 难易 3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应 反应条件：。 C2H5Br在碱性条件
27、下水解的化学方程式为_ 。 用RCH2X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 _。 (2)消去反应 概念：有机化合物在一定条件下，_ 的反应。 强碱的水溶液、加热 CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr RCH2XNaOHRCH2OHNaX 从一个分子中脱去一个或几个小分 子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物 反应条件：。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_ 。 用RCH2CH2X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 。 强碱的醇溶液、加热 CH2=CH2NaBrH2O 4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3CHCH2Br2 ；C
28、H3CH=CH2HBr ； CH3CHBrCH2Br CHCHHClCH2=CHCl。 (2)取代反应 如乙烷与Cl2：_； 苯与Br2：_； C2H5OH与HBr：_。 HBr 5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)特别提醒： 卤代烃不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用AgNO3溶液来 检验。 将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的水解反应，也可用消去 反应。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高() 错因：_。 (2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯() 错因：_。 (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀() 错因：_。 (4
29、)所有卤代烃都能够发生消去反应() 错因：_ 。 错误的写明原因错误的写明原因易错易混辨析 溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br 与卤素相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的不能发生消去 反应 1.以下物质中，按要求填空： 深度思考 CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3 (1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。 (2)物质发生消去反应的条件为_，产物有 _。 (3)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有_ _。 (4)检验物质中含有溴元素的试剂有_ _。 氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H
30、2O 消去反应、加成反应、 水解反应 氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银 溶液 2.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式：_，B的结构简式：_。 (2)各步反应的反应类型_；_；_； _。 (3)的反应条件_。 取代反应消去反应加成反应 取代反应(或水解反应) NaOH水溶液，加热 (1)消去反应的规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl。 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如 (CH3)3CCH2Cl。 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同 产物。 练后反思 续上页续上页 卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： (2)卤代烃是发生水解
31、反应还是消去反应，主要看反应条件“无 醇得醇，有醇得烯”。 递进题组练能力 1.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是 A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种 解析2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误； 2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故 B错误； 2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶 剂，故C正确； 2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D正
32、确。 2.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为 C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化 合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB. C.D. 解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结 构未变； 由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为， 其连接Cl原子的 相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。 从而推知有机物X的结构简式为或， 则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或 ，故选B。 3.(2020大连二十四中月考)有两种有机物Q()
33、与 P()，下列有关它们的说法正确的是 A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰 面积之比应为31，A项错误； Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子 的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误； 在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确； Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物 有2种，D项错误。 返回 真题
34、演练明确考向 12345 1.(2020天津，9改编)关于的说法正确的是 A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 12345 解析分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化， 故A正确； 根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共 平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中 一个氢原子与其他原子共面)，故B错误； 分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误； 与Cl2发生取代反应，取代甲基上的
35、氢有一种产物，取代苯环上的氢有 四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。 2.(2019上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车 烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是 A.易溶于水B.可以发生取代反应 C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物 12345 解析A项，烃难溶于水，错误； B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确； C项，烃的密度小于水的密度，错误； D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。 12345 3.(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。 有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯
36、沸点/13814413980 熔点/1325476 下列说法不正确的是 A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 12345 解析A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属 于取代反应，正确； B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲 苯和苯的沸点之间，即介于80和144之间，错误； C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30)，可用蒸馏的方 法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确； D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯
37、混合物 中将对二甲苯分离出来，正确。 4.2020全国卷，36(1)(2)(3)(4)(5)有机碱，例如二甲基胺()、苯 胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有 机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 12345 已知如下信息： H2C=CH2 RNH2 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 12345 三氯乙烯 解析A的结构简式为ClCH=CCl2，名称为三氯乙烯。 (2)由B生成C的化学方程式为_ _。 12345 KCl H2O 解析BC发生消去反应： KCl H2O。 (3)C中所含官能团的名称为_。 1234
38、5 碳碳双键、氯原子 解析C为，官能团名称为碳碳双键、氯原子。 (4)由C生成D的反应类型为_。 12345 取代反应 (5)D的结构简式为_。 12345 5.(2020天津，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以 下路线合成。 已知： 12345 回答下列问题： (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能 的结构：_ _。 H2C=CHCH2CHO、 12345 解析A()的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中 必须有CHO，可能的结构有H2C=CHCH2CHO、， 考虑顺反异构有、。 12345 (2)在核磁共振氢谱中，化合物B有_组吸收峰。4 解
39、析B的结构简式为H3CCCCH2CH2OH，则核磁共振氢谱 中有4种不同化学环境的氢原子，即有4组吸收峰。 12345 (3)化合物X的结构简式为_。 解析根据流程图中CXD知，C中的OH与X反应生成D中的酯 基，则X中有COOH，所以X为。 (4)DE的反应类型为_。 加成反应 解析结合题给已知信息与流程图可知，D E的反应类型为加成反应。 12345 (5)F的分子式为_，G所含官能团的名称为_。 C13H12O3 酮羰基、酯基 解析F的结构简式为，其分子式为C13H12O3； 由G的结构简式可知，G所含官能团的名称为酮羰基、酯基。 (6)化合物H含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与H
40、发生反应的 是_(填序号)。 a.CHCl3b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na 1 a 解析H的结构简式为，*标示的碳原子为手性碳原子； H中有OH，能与金属Na反应； 有酯基，可与NaOH溶液反应； 有OH、苯环连接CH3，能与酸性KMnO4溶液反应，故不能与H发生 反应的是CHCl3。 12345 12345 (7)以和为原料，合成，在方框中写 出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 答案 返回 课时精练巩固提高 1.(2020无锡检测)下列说法正确的是 A.石油液化气的主要成分为甲烷 B.煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油 C.石油的分馏和食盐水的蒸馏原
41、理上是相似的 D.石油经过分馏得到的汽油是纯净物 123456789 1011 解析A项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误； B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生 成了煤焦油，错误； D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。 1213 14 一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。 2.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应 机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是 123456789 10111213 A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化
42、剂 B.CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上 C.CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成 D.CF2Cl2不存在同分异构体 14 解析CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2 分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故 C不正确。 123456789 1011121314 123456789 10111213 3.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是C
43、nH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 解析A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键； B项，烯烃可以发生取代反应； C项，单烯烃的通式为CnH2n(n2)，多烯烃的通式不是CnH2n； D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。 14 4.下图是以石油为原料的部分转化流程： 123456789 1011 下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是 A.反应与反应反应类型相同 B.反应与反应反应类型相同 C.反应与反应反应类型相同 D.反应与反应反应类型相同 1213 14 解析C2H5OSO3H的结构简式应为CH3CH2OSO3H，由此结合乙 烯、乙醇的结构，则反应为加成反应、反应为取代反应
44、； 123456789 10111213 由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯 的结构简式CH3CH=CH2，则反应为取代反应，反应为加成反应。 14 5.(2020福建省龙岩市高三上学期期末)有机物俗称 稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是 A.属于烯烃 B.可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该 物质 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下可发生聚合反应 123456789 10111213 14 123456789 1011 解析该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误； 光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代
45、，无法控制 反应得到纯净的，故B错误； 1213 含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误； 含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。 14 6.(2020广东省茂名市高三模拟)有机化合物X()是合成重要医药中间体 的原料。下列关于化合物X说法错误的是 123456789 1011 A.分子中有7个碳原子共平面 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与HBr发生加成反应 D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物 1213 14 解析分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该 分子中有5个碳原子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面， 故A错误； 含碳碳双键的有机物能使酸
46、性KMnO4溶液褪色，故B正确； 含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C正确； X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度， 则X的同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。 123456789 1011121314 7.(2020石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列 说法正确的是 123456789 10111213 A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B.N分子中所有原子共平面 C.Q的名称为异丁烷 D.M、N、Q均能与溴水反应 14 二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。 解析依
47、题意，M、N、Q的结构简式分别为、 123456789 10111213 。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁 烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯 代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确； 14 123456789 10111213 N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有 原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原 子不可能共平面，B项错误； Q的名称是异丁烷，C项正确； M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应， D项错误。 14 8.(2020四川广安模拟)
48、苯乙烯转化为乙苯的反应为 123456789 10111213 ，下列相关分析正确的是 A.属于取代反应 B.可用CCl4分离和的混合物 C.和都属于苯的同系物 D.可以用溴水鉴别和 14 解析属于加成反应，A项错误； 和均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离和的混合 物，B项错误； 属于苯的同系物，但不属于苯的同系物，C项错误； 中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但不能，可以 用溴水鉴别和，D项正确。 123456789 1011121314 9.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其 转化关系如图所示，下列说法正确的是 123456789 101
49、11213 A.b分子中的所有原子都在同一平面上 B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构) D.是加成反应，是消去反应 14 解析b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上， A项错误； p分子-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误； 123456789 10111213 m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、 、，共5种，C项正确； 14 b分子中双键断裂，与结合，所以属于加成反应，物质p为卤代 烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不 稳定，发生脱水反应，最终生成m，故的反应
50、类型先是取代反应后 是消去反应，D项错误。 123456789 1011121314 10.有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是 123456789 10111213 甲丙 A.丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B.反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D.反应(2)属于加成反应 14 解析甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用 溴水检验丙中是否含甲，A项正确； 反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液， 不需要催化剂，B项错误； 甲中含有碳碳双键，丙中含有CH2OH，均可与酸性
