1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 本章知识体系构建与核心素养提升本章知识体系构建与核心素养提升 1卤代烃 2烃的含氧衍生物 (1)醇 饱和一元醇的通式：CnH2n1OH，官能团：OH 分子结构特点：有 OH 和 CO，OH 直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 主要化学性质 与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 脱水反应乙醇 140 分子间脱水生成乙醚属于取代反应 170 分子内脱水生成乙烯属于消去反应 氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气里能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯反应可逆；条件一般是 浓硫酸、加热 (2)酚 官能团：OH酚羟基 分子结构特点：OH 直接与苯环
2、相连 主要化学性质 弱酸性：与 NaOH 反应，生成苯酚钠和水 取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀 显色反应：与铁盐FeCl3溶液反应变为紫色，可以检验苯酚的存在 (3)醛 2022 高中化学新教材同步讲义资料 饱和一元醛的通式：CnH2nO，官能团： 分子结构特点：含有，具有不饱和性和还原性 主要化学性质 加成反应：在 Ni 作催化剂的条件下，可与 H2发生加成反应 也是还原反应生成醇 具有还原性：能被弱氧化剂如银氨溶液、新制 CuOH2 氧化成相应的羧酸 (4)羧酸 饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2与含相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体， 官能团：COOH 分子结构特点：含
3、有，能部分电离产生 H 主要化学性质 酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、活泼金属等反应；能使 指示剂变色 酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水 3羧酸衍生物 (1)酯 饱和一元酯的通式：CnH2nO2n2，官能团：酯基 分子结构特点：分子中含有，其中和OR 之间的键易断裂 主要化学性质 酸性水解反应：生成羧酸和醇反应可逆 碱性水解反应：生成羧酸盐和醇 (2)油脂 结构特点：高级脂肪酸甘油酯，结构简式为 物理性质：密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 加成反应：含有碳碳双键的油脂可与 H2反应，叫做油脂的氢化 或油脂的硬化 水解反应：在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油；在
4、碱性 条件下，水解生成高级脂肪酸盐和甘油，碱性条件下的水解反 应叫做皂化反应 存在和制法：动物的脂肪、植物油都是油脂，可从动植物中提取 用途：用作食品，用作工业原料，制肥皂和甘油 (3)酰胺 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1宏观辨识与微观探析 能依据卤代烃的微观结构，描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。认识掌握 乙醇性质，能从官能团的角度分析认识反应实验。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异，理解有机分 子中基团之间的相互影响，体会结构决定性质的思维理念。对比羟基和醛基的区别，学习归纳醛类物质的 化学性质。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系，学习有机合成的基本
5、过程，总结合成过程中构 建分子骨架和官能团变更的方法。 2证据推理与模型认知 能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响，并对这些影响 从多个方面进行评估。利用乙醇、乙酸的结构模型，研究酯化反应的断键方式，总结其反应规律。 3科学探究与创新意识 通过探究苯酚的性质实验，总结实验结论，培养实验探究能力。通过实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸 性强弱，提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析，总结逆合成分析法的思路，提高信息的 综合分析和迁移应用能力。 例 1(2019全国卷，36)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 中的
6、官能团名称是_。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出 B 中的手性碳： _。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3) 写 出 具 有 六 元 环 结 构 ， 并 能 发 生 银 镜 反 应 的 B 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 (6)写出 F 到 G 的反应方程式：_ _。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：_ _(无机试剂任选)。 答案(1)羟基(2) (3)(任意写出其中 3
7、个即可) (4)C2H5OH/浓 H2SO4、加热(5)取代反应 (6) OH ， C2H5OH， H (7)C6H5CH3 Br2 光照 C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5 1C2H5ONa/C2H5OH 2C6H5CH2Br 1OH ， 2H 解析(1)A 中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B 中CH2上没有手性碳原子， 上没有手性碳原子， 故 B 分子中只有 2 个手性碳原子。 (3)B 的同分异构体能发生银镜反应， 说明含有醛基， 所以可以看成环己烷分子中 2 个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO 取代。(4)反应 所需的试剂和条件是乙醇
8、/浓硫酸、加热。(5)反应中，CH3CH2CH2Br 与 E 发生取代反应。(6)F 在碱溶 液中水解生成羧酸盐，再酸化得到 G。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 例 2(2019天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应，并依据该反应，发展了一条 合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(32)环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2 膦催化剂 (E1、E2可以是COR 或 COOR) 回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四 个不同的原子或原子团)的数目为_。 (2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以
9、下条件的同分异构体(不考虑手性异 构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)； 分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：_。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)DE 的化学方程式为_， 除 E 外该反应另一产物的系统命名为_。 (5)下列试剂分别与 F 和 G 反应，可生成相同环状产物的是_(填字母)。 aBr2bHBrcNaOH 溶液 (6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M，写出路线流程图 (其他试剂任选)。 答案(1)C15H26O碳碳双键、羟基3 (2)25、 CH3CH
10、2CH2CCCOOCH2CH3 (3)加成反应(或还原反应) (4) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 2-甲基-2-丙醇(或 2-甲基丙-2-醇)(5)b (6)CH3CCCOOCH3 CH2=CHCOOCH2CH3 膦催化剂 H2 Pd/C 或 CH3CCCOOCH2CH3CH2=CHCOOCH3 膦催化剂 H2 Pd/C 解析(1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。 分子中有如图所示3 个手性碳原子。(2)化合物 B 中含有 2 种不同化学环境的氢原子，故其核 磁共振氢谱有 2 个吸收峰。满足要求的 B 的同分异构体可以为 CCC
11、CC、 CCCCC、CCCCC与COOCH2CH3相连而成，共有 5 种。碳碳 三 键 与 乙 酯 基 直 接 相 连 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、 。(3)CD 为 C 中的碳碳双键与 H2的加成反应(或还原反应)。(4)DE 为酯 和醇的酯交换反应，化学方程式为CH3OH 浓硫酸 (CH3)3COH。 (5)a 项，Br2与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上，二者所得产物不同，错误； b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到， 正确；c 项，NaOH
12、 溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。(6)运用逆合成分析法，倒推中 间产物，确定合成路线如下： CH3CCCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH3 膦催化剂 H2 Pd/C 或 CH3CCCOOCH2CH3CH2=CHCOOCH3 膦催化剂 H2 Pd/C 。 例 32020新高考全国卷(山东)，19化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线 如下： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 已知：. 醇钠 H3O . . Ar 为芳基；XCl，Br；Z 或 ZCOR，CONHR，COOR 等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为_，提高 A 产
13、率的方法 是_；A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简 式为_。 (2)CD 的反应类型为_；E 中含氧官能团的名称为_。 (3)C 的结构简式为_，F 的结构简式为_。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似， 以和为原料 合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 答案(1)CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的 用量) (2)取代反应羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析A 醇钠 H3O B()，结合信息推知 A 是 CH3COOC
14、2H5。B 在加热条件下发 生碱性水解，并酸化得到 C，则 C 是。C 与 SOCl2在加热条件下反应生成 D，D 与 反应生成 E，结合信息推知，D 是，E 是。 E NaNH2/NH3l H3O F(C10H9NO2)，结合信息推知，F 是。 (1)A 是 CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取 CH3COOC2H5，化学 方程式为 CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增 大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高 A 的产率。A 的分子式为 C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳 原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有 4 个 CH2原子团，据此推出其结 构简式为。 (2)CD 的反应类型是取代反应；E 是，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。 (3)由上述分析可知，C 的结构简式为，F 的结构简式为。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似， 类比推理可知，和 Br2发生取 代反应生成，结合信息，与发生取代反应可得 2022 高中化学新教材同步讲义资料 到，再经信息中的两步转化得到，据此写出合成路线。
