1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第二节第二节研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法 第第 1 课时课时有机化合物的分离、提纯有机化合物的分离、提纯 核心素养发展目标1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探 究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物 分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构 二、有机物的分离、提纯方法 1蒸馏 (1)适用条件 液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物
2、热稳定性较高； 有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 (2)蒸馏装置及注意事项 实验装置写出相应仪器的名称 注意事项 a温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流 向：下口流入，上口流出。 2萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： 萃取剂与原溶剂互不相溶； 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； 2022 高中化学新教材同步讲义资料 萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂
3、：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分 液 定义将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的 玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及 时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3.重结晶 (1) (2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点 122 ，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温 度的溶解度如下表： 温度 / 2 5 5 0 7 5 溶解 度/g 0 .34 0 .85 2 .2 提纯苯甲酸的实验步骤如下： 观察粗苯甲酸样品的状态。 将 1.0 g 粗苯甲酸放入 100 m
4、L 烧杯，再加入 50 mL 蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 计算重结晶收率。 问题讨论 (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥 称量。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析
5、出。 (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示搅拌和引流。 (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集 n 次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银 溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 4色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分 离分析方法被称为色谱法。 (1)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质() (2)能用分液的方法分离植物油和水的混合物() (3)Br2、 I2在水中的溶解度较小， 但易溶于有机溶剂， 故可用酒精萃取溴水中的 Br2
6、或碘水中的 I2() (4)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下() (5)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入() (6)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离() (7)苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) 选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。 A萃取B重结晶C分液D蒸馏E过滤F洗气 (1) _分离水和汽油的混合物。 (2) _分离四氯化碳 (沸点为 76.75 )和甲苯(沸点为 110.6 )的混合物。 (3) _提取碘水中的碘。 (4) _除去混在乙烷中的乙烯。
7、(5) _从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 答案(1)C(2)D(3)A(4)F(5)B 解析(1)水与汽油分层。(2)二者互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯与溴水反应，而 乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。 物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异， 用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大 的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性
8、质不同可采用加热、调节 pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化， 再用物理方法分离而除去。 1下列方法可用于提纯液态有机化合物的是() A过滤B蒸馏C重结晶D萃取 答案B 考点物质的分离提纯 题点物质的分离提纯适用条件 2下列操作中选择的仪器正确的是() 分离汽油和氯化钠溶液从含 Fe3 的自来水中得到蒸馏水 分离氯化钾和二氧化锰混合物 从食盐水中提取溶质 A丁丙甲乙 B乙丙甲丁 C丁丙乙甲 D丙乙丁甲 答案A 解析汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；从含 Fe3 的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸 馏法；氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体， 可
9、蒸发结晶。 考点物质分离、提纯的综合考查 题点物质分离、提纯的装置选择 3下列有关实验的说法错误的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 C在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 答案D 解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故 A 正确；硝酸钾的溶 解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的
10、混合 物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故 B 正确；在重结晶实验中，要求被提 纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大， 杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大， 故 D 错误。 考点物质分离、提纯的综合考查 题点物质分离、提纯的装置及方法的选择 4下列说法不正确的是() A蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法 B重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C萃取包括液-液萃取和固-液萃取 D研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯 答案D 解析研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、 提纯， 然后再进行元素定量分析， 所以 D 不正确。 考点有机物的分离、提纯
11、 题点有机物的分离、提纯 5(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误有：_。 (2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点 290 )和水的混合物，被蒸馏出来的物质是_。 (3)若用蒸馏的方法分离出 CCl4(沸点为 76.8 )中含有的乙醚 CH3CH2OCH2CH3(沸点为 45 )， 应控制 温度在_。 答案(1)温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片(2)水(3)45 解析(1)蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝管的冷却水未下进上 出；没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为 45 ，故应控制 温度为 45 。 考
12、点物质的分离、提纯 题点蒸馏装置 6现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 已知各物质的沸点： 乙酸乙酯77.1 乙醇78.5 乙酸118 请回答下列问题： (1)试剂(a)为_，试剂(b)为_。 (2)图中的分离方法分别是为_；为_；为_。 (3)写出下列有机物的化学式： A_、B_、C_、D_、E_。 答案(1)饱和 Na2CO3溶液硫酸 (2)分液蒸馏蒸馏 (3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH 解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和
13、 Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙 酯。余下的 CH3COONa 和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将 CH3COONa 转化为乙酸，再蒸馏即可得到 CH3COOH。 考点萃取的实验原理及操作 题点有机物分离提纯方法的综合应用 题组一物质分离的基本操作 1我国明代本草纲目中收载药物 1 892 种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓 酒和糟入甑，蒸令气上其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指() A萃取B渗析C蒸馏D过滤 答案C 解析这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法蒸馏法，加热使酒精气化再冷凝收集得到烧 酒，C 正确。 考点有机物的分离提纯 题点蒸馏 2以下关于萃
14、取操作的叙述中，正确的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡 B振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再打开活塞 答案D 解析为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次 后打开旋塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置 待液体分层；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，打开旋塞，待下层液 体完全流尽时，关闭旋塞后
15、再从上口倒出上层液体。 考点萃取、分液的实验原理及操作 题点萃取、分液的操作 3实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下： 物质 相对分子 质量 密度/(gcm 3) 沸点 / 水中溶 解度 乙酸异 戊酯 1300.867 0142难溶 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是() A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 答案D 解析乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙 酸异戊酯从上
16、口倒出。 考点分液操作 题点分液操作的注意事项 4下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是() A溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案A 解析加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提高溶解速率，不能改 变溶解度，A 错误；苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质，B 正确；过 滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C
17、正确；冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不 是越低越好，D 正确。 考点重结晶 题点苯甲酸的重结晶操作 题组二混合物分离的方法选择 5下列属于分离、提纯固体有机化合物的操作的是() A蒸馏B萃取 C重结晶D分液 答案C 考点重结晶的实验原理及应用 题点重结晶的实验原理及应用 6化学工作者从有机反应 RHCl2(g) 光照 RCl(l)HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业 中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是() A水洗分液法B蒸馏法 C升华法D有机溶剂萃取法 答案A 解析因 HCl 极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分
18、液法分离得到盐酸最简便。 考点萃取分液的实验原理及操作 题点物质分离提纯方法的综合应用 7已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为 20.8 的液体，将乙醛和乙酸分离的正确方法是() A加热蒸馏 B加入 Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C先加入 NaOH 溶液后蒸出乙醛，再加入 H2SO4，蒸出乙酸 D与钠反应后分离 答案C 解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将 CH3COOH 与 NaOH 反应转化为沸点高的 CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入 H2SO4将 CH3COONa 转化为 CH3COOH， 蒸出 CH3COOH。 考点蒸馏 题点蒸馏实验
19、原理的应用 8下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是() 选目的分离方法原理 2022 高中化学新教材同步讲义资料 项 A分离溶于水中的碘乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较 大 B 除去 NH4Cl 溶液中的 FeCl3 加入 NaOH 溶液后 过滤 Fe3 转化为 Fe(OH)3沉 淀 C 除去 KNO3固体中混 杂的 NaCl 重结晶 NaCl 在水中的溶解度 很大 D除去丁醇中的乙醚蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差 较大 答案D 解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A 项错误；NH4Cl、FeCl3均与 NaOH 反应，不能除杂，应选 氨水，B 项错误；除去 KNO3中 NaCl 杂质是利
20、用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分 离，C 项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D 项正确。 考点有机物分离、提纯的综合 题点有机物分离、提纯方法的综合应用 9下列除去杂质的方法正确的是() 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入 Cl2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； 除去 CO2中少量的 SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 AB CD 答案B 解析中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体； 中除去乙酸乙酯中少量的乙
21、酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层， 然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和 碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢 钠溶液；中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到 纯净的乙醇，所以和正确，故选 B。 考点有机物分离、提纯的综合 题点有机物分离、提纯方法的综合应用 10欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是() A加入无水 CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏 2022 高中化学新教材同步讲义资料
22、C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 答案B 解析向该工业酒精中加入生石灰，生石灰与水反应生成 Ca(OH)2，CaO 和 Ca(OH)2都是不溶于酒精 且难挥发的固体，而酒精是易挥发的液体，再蒸馏即可获得无水乙醇。 考点物质的分离提纯 题点物质分离提纯方法的选择 题组三物质分离的综合考查 11要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是() 蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量 H2SO4加入足量 NaOH 溶液加入乙 酸与浓 H2SO4混合液后加热加入浓溴水 AB CD 答案D 解析先加入足量 NaOH 溶液，NaOH 与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；
23、在乙酸钠溶液中 加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。 考点有机物分离、提纯的综合 题点有机物分离、提纯操作的综合 12在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是 1,5-二硝基萘和 1,8- 二硝基萘的混合物： 1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘 后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝 化产物中加入适量的 98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1,8-二硝基萘，应采 用的方法是() A对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 B向滤液中缓缓加入水后过滤 C将滤液缓缓加入水中后过滤
24、 D向滤液中缓缓加入 Na2CO3溶液后过滤 答案C 解析滤液中有浓硫酸和 1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而 1,8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入 水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点有机物分离、提纯的综合 题点有机物分离、提纯操作的综合 13咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的 咖啡因是无色针状晶体，味苦，在 100 时失去结晶水并开始升华，120 时升华相当显著，178 时升 华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤 1 加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液
25、，步骤 2、步骤 3、步骤 4 所进行的操作或方法分别是 () A加热、结晶(或蒸发)、升华 B过滤、洗涤、干燥 C萃取、分液、升华 D加热、蒸馏、蒸馏 答案A 解析在步骤 1 中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得 到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。 考点有机物分离、提纯的综合 题点有机物分离、提纯方法的综合应用 14选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质： 序 号 物质 杂 质 试 剂 方 法 C2H6 C 2H4 溴苯溴 溴化 钠 溴 乙酸 乙酯 乙 醇 答案溴水洗气NaOH 溶液分液苯或 CCl4、 水萃取、
26、 分液饱和 Na2CO3溶液分 液 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点有机物的分离、提纯 题点有机物分离、提纯方法的综合应用 15(2020宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白 柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 2CH3OH 氯化氢的甲醇溶液 2H2O 甲醇、乙醚和 3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： 物质 沸点 / 熔点 / 密度(20 ) /(gcm 3) 溶解性 甲醇64.70.791 5易溶于水 乙醚34.50.713 8微溶于水 3,5-二甲氧基 苯酚 33 36 易溶于甲醇、 乙醚，微溶于水 (1)反
27、应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇的操作是_； 萃取用到的分液漏斗使用前需_并洗净， 分液时有机层在分液漏斗的_(填“上” 或“下”)层。 (2)分离得到的有机层依次用饱和 NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和 NaHCO3 溶液洗涤的目的是_，用饱和食盐水洗涤的目的是_。 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_(填字母)。 a蒸馏除去乙醚b重结晶 c过滤除去干燥剂d加入无水 CaCl2干燥 答案(1)蒸馏检查是否漏液上(2)除去 HCl除去少量 NaHCO3并减少产物损失(3)dcab 解析(1)可用蒸馏的方法分离出甲醇。分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密 度小于水，在分液漏斗上层。(2)NaHCO3可以与 HCl 进行反应，用饱和 NaHCO3溶液洗涤可以除去 HCl； 用饱和食盐水洗涤可以除去少量 NaHCO3并减少产物损失。(3)分离、提纯产物时，首先要加入无水 CaCl2 干燥，然后过滤除去干燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。 考点物质的分离、提纯 题点物质的分离、提纯综合考查
